I 1500-tallet var byen større end Nykøbing. Der har i øvrigt ofte været rivalisering mellem Falsters to største byer, Nykøbing og Stubbekøbing. Stubbekøbing havde dengang borgmester, rådmænd og byfoged. Men i 1594 blev Nykøbing dronning Sophies enkesæde og byen overhalede hermed Stubbekøbing. Enkedronning Sophie var gift med Frederik den 2. og mor til Christian IV.

I 1672 havde Stubbekøbing 511 indbyggere og i 1700-tallet nåede Stubbekøbing et lavpunkt med kun 484 indbyggere.

Stubbekøbings befolkningstal var igen støt stigende i 1800-tallet og begyndelsen af 1900-tallet. I 1890'erne havde byen brændevinsbrænderi, hvidtølsbryggeri, jernstøberi og maskinfabrik, savværk, gasmålerfabrik og bogtrykkeri. "Stubbekjøbing Avis" blev udgivet i byen.

Jernbanen på Falster kom fra Orehoved til Nykøbing i 1872 og videre til Gedser i 1886. Den berørte altså ikke Stubbekøbing, som først senere fik endestation på Stubbekøbing-Nykøbing-Nysted Banens strækning. Et forslag om en nordfalstersk jernbane Stubbekøbing-Nørre Alslev-Guldborg blev ikke realiseret.

En ny havn blev anlagt i 1931.

Ved kommunalreformen i 1970 bortfaldt begrebet "købstad” og Stubbekøbing blev kommunesæde i den nye Stubbekøbing Kommune. I 2007 var det slut, idet Stubbekøbing indgik i den nye Guldborgsund Kommune.

Et af Stubbekøbings bysbørn er Marie Grubbe ( 1643-1718), der levede sine sidste 12 år i Borrehuset øst for Stubbekøbing. Her boede hun – der tidligere havde været adelsfrue og med 2 andre stormfulde ægteskaber bag sig - som færgekone (ved overfarten til Møn). Hun boede her med sin 3. mand Søren Møller.

Postkortet viser en af Stubbekøbings gader i bymidten, Møllegade fra perioden 1900-1910. Det er ikke postsendt og udgivet af G. Bruuns Forlag i byen.

G. Bruun står for Gotfred Bruun (1852-1915), der var boghandler i Vestergade 5 i Stubbekøbing. I 1910 overtager hans søn Niels Bruun forretningen. Niels Bruun har tillige udgivet mange postkort med motiver fra Stubbekøbing.